Il castello Chiaramonte si erge sull’estremità rocciosa di un promontorio, forse sede dell’antica Cena di età romana, e domina con le sue torri, un tempo merlate, il centro abitato. L’origine del fortilizio è araba, ma fu Federico Chiaramonte, barone di Siculiana, a ricostruirlo e donargli splendore, dopo la guerra del Vespro, conclusa con la pace di Caltabellotta il 24 agosto 1302. L’impronta dei Chiaramonte nello stile architettonico è inconfondibile. Nel 1311 venne celebrato il secondo e sontuoso matrimonio tra l’unica figlia di Federico Chiaramonte, Costanza, vedova del marchese di Savona, Antonino del Carretto, e il nobile genovese Brancaleone Doria di Nurra e di Uta. Una chiesetta prima dedicata a San Lorenzo, poi alla Madonna degli Angeli, era posta nell’ala sud del maniero: fu la prima sede di culto del SS. Crocifisso, che è attualmente custodito nel santuario del paese. Il fortilizio fu adibito nelle diverse epoche anche a carcere e a deposito. Nel XX secolo fu rilevato dagli Agnello-Alfani, che demolirono il “Quarto Nobile” per costruirvi una sontuosa villa in stile neogotico.
